社外発表
2025
論文
| 環境に優しい酸化剤としての次亜塩素酸ナトリウム五水和物： 第一級アルコールからのカルボン酸およびスルフィドからのスルホンの効率的合成開く |
| Sodium Hypochlorite Pentahydrate as an Environmentally Benign Oxidizing Agent: Effective Synthesis of Carboxylic Acids from Primary Alcohols and Sulfones from Sulfides Kirihara, M; Shimazu, H; Kawai, T; Kinoshita, Y; Sakamoto, Y; Akiyama, T; Osugi, E; Kikkawa, Y; Okada, T; Kimura, Y: Synthesis, 2025, 57, 1742-54 |
2024
論文
| HBr/NaOCl-5H2OS系によるトルエン誘導体の対応するカルボン酸およびアルデヒドへのメタルフリー光酸化開く |
| Metal-Free Photooxidation of Toluene Derivatives into the Corresponding Carboxylic Acids and Aldehydes by a HBr/NaOCl·5H2OSystem 青色LED (454 nm)または紫外LED (365, 385, 395 nm)を用い、トリフルオロメチルベンゼン中でHBr水溶液とNaOCl-5H2Oを用いてトルエン誘導体を光臭素化すると、対応する安息香酸誘導体が得られた。中間体は、窒素雰囲気下で単離された（ジブロモメチル）ベンゼン誘導体であった。ジブロモメチルベンゼン誘導体は、対応するアルデヒドを得た。HBrとの反応後、水層は回収して再利用することができた。 Masayuki Kirihara, Takuma Kawai, Atsuhito Kitajima, Sho Yamahara, Nena Mori, Yoshikazu Kimura, ChemistrySelect 2024,9 |
| 工業用塩素化学を用いたファインケミカルとポリマーの持続可能な合成開く |
| Sustainable synthesis of fine chemicals and polymers using industrial chlorine chemistry Yasuhiro Kohsaka, Daisuke Matsuura, Yoshikazu Kimura, Communications chemistry (2024)7:265 |
| フッ化カリウムを唯一のフッ素源とするスルホニルフルオリドのグリーンで効率的な合成プロトコール開く |
| Green and Efficient Protocols for the Synthesis of Sulfonyl Fluorides Using Potassium Fluoride as the Sole Fluorine Source Sho Yamahara, Mohamed S. H. Salem, Takuma Kawai, Mai Watanabe, Yugo Sakamoto, Tomohide Okada, Yoshikazu Kimura, Shinobu Takizawa, Masayuki Kirihara, ACS Sustainable Chemistry & Engineering 2024.12, 12135-12142 |
| 次亜塩素酸ナトリウム五水和物を用いた1,3-ジカルボニルの酸化的変換における酸性および塩基性条件下での生成物選択性の制御 開く |
| Product Selectivity Control under Acidic and Basic Conditions on Oxidative Transformation of 1,3-Dicarbonyls Using Sodium Hypochlorite Pentahydrate Masayuki Kirihara, Yugo Sakamoto, Takumi Tanaka, Takuma Kawai, Tomohide Okada, Yoshikazu Kimura, Shinobu Takizawa, Synthesis 2024, 56, 1873-1880 |
| 高純度イタコニルジクロリドの合成と重縮合への応用開く |
| Synthesis of itaconyl dichloride with high purity and its application to polycondensation Ryo Kawatani, Yoshino Aoki, Souichi Tezuka, Yoshikazu Kimura, Yasuhiro Kohsaka, Tetrahedron 161 (2024) 134071 |
| フタル酸ジクロリド：製造法とその利用および関連試薬開く |
| 木村芳一, 有機合成化学協会誌 Vol.82 No.8 2024 |
2023
論文
| テトラヒドロフルフリルハライドからのペント-4-イン-1-オールおよびペント-4-エン-1-オールの合成開く |
| Practical Synthesis of Pent-4-yn-1-ol and Pent-4-en-1-ol from Tetrahydrofurfuryl Halides Pent-4-yn-1-ol was prepared in a high yield by the reaction of tetrahydrofurfuryl chloride with n-BuLi in t-BuOMe at 0℃. Pent-4-en-1-ol was prepared in a high yield by either the reaction of tetrahydrofurfuryl chloride or tetrahydeofurfuryl bromide with lithium in tetrahydrofuran at temperatures from 0℃ to ambient temperature. Katsuya Saito, Tomoya Sawazakima, Osamu Furusawa, Teruo Kosugi, Yoshikazu Kimura, Masayuki Kirihara, Synthesis 2023, 55, 2670 |
口頭発表
| モノマーを志向した酸クロリド類の合成開く |
| 木村芳一, 共有結合の交換・変換・切断が司る機能樹脂創成に向けた研究会 信州大学招待講演；2023年12月14日 |
| アトムエコノミーに優れたトルエン類の可視光臭素酸化反応開く |
| 木村芳一、森音菜、山原翔、北島淳人、桐原正之 日本プロセス化学会2023サマーシンポジウム 1P－02；2023年8月3日-4日、東京。 |
| トルエン類の塩素化及び光臭素化反応開く |
| 木村芳一, 2023ハロゲン利用ミニシンポジウム；2023年12月1日、高知。 |
| 次亜塩素酸ナトリウム５水和物を用いる芳香族化合物の塩素化開く |
| 川合巧真、田中匠、木村芳一、桐原正之 反応と合成の進歩シンポジウム；2023年11月、岐阜 |
2022
論文
| 無触媒条件下における臭素水を用いたトルエン誘導体のカルボン酸への好気的光酸化反応開く |
| Aerobic photooxidation of toluene derivatives into carboxylic acids with bromine-water under catalyst-free conditions. Kirihara, M.; Sakamoto, Y.; Yamahara, S.; Kitajima, A.; Kugisaki, N.; Kimura, Y. Synlett, 2022, 33, 1670-1674. トルエン誘導体に2当量の臭素を加え、空気存在下で可視光または紫外光を照射すると、高収率で相当する安息香酸誘導体が合成できる新規な手法を開発した。 |
| NaOCl-5H2O結晶を用いたジスルフィドまたはチオールからのスルホニルハライドの合成開く |
| Synthesis of sulfonyl halides from disulfides or thiols using sodium hypochlorite pentahydrate (NaOCl·5H2O) crystals Kirihara, M.; Yamahara, S.; Okada, T.; Matsumuro, H.; Kinoshita, Y.; Titajima, A.;Takamura, Y.; Odagiri, T.; Asawa, T. Sugiyama, Y.; Kimura, Y. Synthesis 2022, 54, 4120-4128. ジスルフィドまたはチオールを酢酸中で次亜塩素酸ナトリウム5水和物と反応すると、スルホニルクロリドが合成でき、NaBrを共存するとスルホニルブロミドが得られた。酢酸の代わりにベンゾトリフルオリド溶媒中で炭酸ガスを吹き込んでもスルホニルクロリドとなる簡便な合成法を開発した。 |
口頭発表
| フッ化カリウム―次亜塩素酸ナトリウム5水和物を用いるスルホニルフルオリドの合成開く |
| 渡邉真衣、山原 翔、岡田倫英、木村芳一、滝澤 忍、桐原正之、第45回フッ素化学討論会 Ｐ－１９；2022年11月1日、京都。 |
| HBr-NaOCl・5H2Oを用いるトルエン類の安息香酸類への光空気酸化反応開く |
| 北嶋淳人、田中 匠、髙村侑矢、釘崎直樹、木村芳一、桐原正之、 日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム １P－２１；2022年6月30日、富山。 |
| 芳香族アルデヒドの無触媒条件下での安息香酸類への光空気酸化反応開く |
| 髙村侑矢、北嶋淳人、山原 翔、釘崎直樹、木村芳一、桐原正之、 日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム １P－２２；2022年6月30日、富山。 |
| フッ化カリウムを用いたスルホニルフルオリドの簡便合成法開く |
| 山原 翔、渡邉真衣、木村芳一、桐原正之、 日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム １P－２３；2022年6月30日、富山 |
| イタコン酸ジクロリドを用いたポリエステル/ポリアミドの合成開く |
| 青木美乃、川谷 諒、高坂泰弘、松浦大輔、小野川善郎、木村芳一 第３１回ポリマー材料フォーラム ２ＰＡ１７；2022年11月15日、東京 |
2021
論文
| 次亜塩素酸ナトリウム五水和物を用いたアルケンのクロルアミド化とアジリジン類の合成への応用開く |
| Chloroamidation of alkenes using sodium hypochlorite pentahydrate and its application to synthesis of aziridines Kirihara, M.; Adachu, K.; Sakamoto, Y.; Tujimoto, K.; Yamahara, S.; Matsushima, R.; Namba, Y.; Sato, K.; Kamada, T.; Kimura, Y.; Takizawa, S. Heterocycles 2021, 103, 699-706. 無触媒でアルケンに次亜塩素酸ナトリウム5水和物とニトリル化合物を反応すると、クロロアミド化生成物が得られ、アルカリ処理によりアジリジン誘導体を合成する新規なルートを開発した。 |
| 二価のアシル-1,2,4-トリアゾールによるポリアリレートおよび脂肪族ポリエステルの合成開く |
| Synthesis of polyarylate and aliphatic polyesters by divalent acyl-1,2,4-triazole: a route to metal-free synthesis at low temperature Kohsaka, Y.; Mori, I.; Homma, K.; Akae, Y.; Matuura, D.; Kimura, Y. Polymer J. 2021, 53, 887-893. 金属触媒を用いず2官能性のアシルトリアゾールとアルコールからハロゲンフリーの条件で各種ポリエステルを合成する新しい手法を開発した。 |
| 次亜塩素酸ナトリウム五水和物を用いたフルオロアルキルアルコールの酸化反応開く |
| Oxidation of fluoroalkyl alcohols using sodium hypochorite pentahydrate Kirihara, M.; Suzuki, K.; Nakakura, K.; Saito, K.; Nakamura, R.; Tujimoto, K.; Sakamoto, Y.; Kikkawa, Y.; Shimazu, H.; Kimura, Y. J. Fluorine Chem. 2021, 243, 109719 CF３，CHF２のようなフルオロ鎖を持つアルコール類は酸化を受けにくいことが知られているが、TEMPO触媒の存在下で次亜塩素酸ナトリウム5水和物を作用させると、2級アルコールはケトンに、1級アルコールはカルボン酸への酸化が高収率で起こることを見出した。 |
2020
論文
| 次亜塩素酸ナトリウム５水和物(NaOCl·5H2O)結晶を用いる有機合成反応開く |
| 桐原正之、岡田倫英、浅輪智丈、杉山幸宏、木村芳一 有機合成化学協会誌 2020、78、11-27． 2017年度有機合成化学協会賞受賞論文 |
2019
論文
| グリコールの開裂用試薬としての次亜塩素酸ナトリウム五水和物開く |
| Sodium hypochlorite pentahydrate as a reagent for the cleavage of trans-cyclic Glycols trans-cyclic Kirihara, M.; Osugi, R.; Saito, K.; Adachi, K.; Yamazaki, K.; Matsushima, R.; Kimura, Y. J. Org. Chem. 2019, 84, 8330-8336. 通常酸化を受けにくいトランスー１，２－グリコール類が次亜塩素酸ナトリウム５水和物により効率的にグリコール開裂しジカルボニル化合物を与えた。 |
| ジクロロメチルアルキルエーテルを用いた含フッ素芳香族化合物の直接ホルミル化反応開く |
| Direct Formylation of florine-containing aromatics with dichloromethyl alkyl ethers Warashina, T.; Matsuura, D.; Kimura, Y. Chem. Pharm. Bull. 2019, 67, 587-593. Highlighted paper selected by editor-in-chief ビルスマイヤー試薬ではホルミル化されない芳香族フッ素化合物に、ルイス酸触媒の存在下、ジクロロメチルアルキルエーテルを作用するとベンズアルデヒド化合物が効率的にえられた。特に、プロピル、ブチル基を持つジクロロメチルアルキルエーテルが危険が少ない試薬として有用であることを示した。 |
| ピロール-2-カルボキシレートの位置選択的ホルミル化反応開く |
| Regioselective formylation of pyrrole-2-carboxylate: crysatalline Vilsmeier reagent vs dichloromethyl alkyl ether Warashina, T.; Matsuura, D.; Sengoku, T.; Takahashi, M.; Yoda, H; Kimura, Y. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 614-618. 固体ビルスマイヤー試薬とジクロロメチルアルキルエーテルの新規な合成法を開発し、それらを用い、２位にエステル基を持つピロールを２種類の試薬によりホルミル化すると、それぞれ高選択的に異なった位置にホルミル化され、有用な医薬原料を合成することができた。 |
| 次亜塩素酸ナトリウムを用いたDavis' oxaziridinesの簡便な無触媒合成法開く |
| A concise, catalyst-free synthesis of Davis’ oxaziridines using sodium hypochlorite Kitagawa, S.; Mori, H.; Odagiri, T.; Suzuki, K.; Kikkawa, Y.: Osugi.; R.; Takizawa, S.; Kimura, Y.; Kirihara, M. SynOpen 2019, 3, 21-25. 無触媒でＮ－スルホニルイミンに次亜塩素酸ナトリウム５水和物を作用させＮ－スルホニルオキサジリジン（デービスオキサジリジン）を高選択的に合成する条件を見出し、危険の少ない酸化法を提供した。 |
| ジクロロメチルアルキルエーテルの効率的調製と芳香族化合物のホルミル化反応における応用開く |
| Efficient preparation of dichloromethyl alkyl ethers and their application in the formylation of aromatic compounds: scope and limitations Warashina, T.; Matsuura, D.; Kimura, Y. Tetrahedron 2019, 75, 608-616. N－メチルホルムアニリドを触媒にギ酸アルキルとオキサリルクロリドを用いる表題化合物の新規合成法を開発し、それらのホルミル化能を調べた。アルキル基の長さにより、反応する基質との相関関係があった。 |