社外発表
2022
論文
| 無触媒条件下における臭素水を用いたトルエン誘導体のカルボン酸への好気的光酸化反応開く |
| Aerobic photooxidation of toluene derivatives into carboxylic acids with bromine-water under catalyst-free conditions. Kirihara, M.; Sakamoto, Y.; Yamahara, S.; Kitajima, A.; Kugisaki, N.; Kimura, Y. Synlett, 2022, 33, 1670-1674. トルエン誘導体に2当量の臭素を加え、空気存在下で可視光または紫外光を照射すると、高収率で相当する安息香酸誘導体が合成できる新規な手法を開発した。 |
| NaOCl-5H2O結晶を用いたジスルフィドまたはチオールからのスルホニルハライドの合成開く |
| Synthesis of sulfonyl halides from disulfides or thiols using sodium hypochlorite pentahydrate (NaOCl·5H2O) crystals Kirihara, M.; Yamahara, S.; Okada, T.; Matsumuro, H.; Kinoshita, Y.; Titajima, A.;Takamura, Y.; Odagiri, T.; Asawa, T. Sugiyama, Y.; Kimura, Y. Synthesis 2022, 54, 4120-4128. ジスルフィドまたはチオールを酢酸中で次亜塩素酸ナトリウム5水和物と反応すると、スルホニルクロリドが合成でき、NaBrを共存するとスルホニルブロミドが得られた。酢酸の代わりにベンゾトリフルオリド溶媒中で炭酸ガスを吹き込んでもスルホニルクロリドとなる簡便な合成法を開発した。 |
口頭発表
| フッ化カリウム―次亜塩素酸ナトリウム5水和物を用いるスルホニルフルオリドの合成開く |
| 渡邉真衣、山原 翔、岡田倫英、木村芳一、滝澤 忍、桐原正之、第45回フッ素化学討論会 Ｐ－１９；2022年11月1日、京都。 |
| HBr-NaOCl・5H2Oを用いるトルエン類の安息香酸類への光空気酸化反応開く |
| 北嶋淳人、田中 匠、髙村侑矢、釘崎直樹、木村芳一、桐原正之、 日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム １P－２１；2022年6月30日、富山。 |
| 芳香族アルデヒドの無触媒条件下での安息香酸類への光空気酸化反応開く |
| 髙村侑矢、北嶋淳人、山原 翔、釘崎直樹、木村芳一、桐原正之、 日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム １P－２２；2022年6月30日、富山。 |
| フッ化カリウムを用いたスルホニルフルオリドの簡便合成法開く |
| 山原 翔、渡邉真衣、木村芳一、桐原正之、 日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム １P－２３；2022年6月30日、富山 |
| イタコン酸ジクロリドを用いたポリエステル/ポリアミドの合成開く |
| 青木美乃、川谷 諒、高坂泰弘、松浦大輔、小野川善郎、木村芳一 第３１回ポリマー材料フォーラム ２ＰＡ１７；2022年11月15日、東京 |
2021
論文
| 次亜塩素酸ナトリウム五水和物を用いたアルケンのクロルアミド化とアジリジン類の合成への応用開く |
| Chloroamidation of alkenes using sodium hypochlorite pentahydrate and its application to synthesis of aziridines Kirihara, M.; Adachu, K.; Sakamoto, Y.; Tujimoto, K.; Yamahara, S.; Matsushima, R.; Namba, Y.; Sato, K.; Kamada, T.; Kimura, Y.; Takizawa, S. Heterocycles 2021, 103, 699-706. 無触媒でアルケンに次亜塩素酸ナトリウム5水和物とニトリル化合物を反応すると、クロロアミド化生成物が得られ、アルカリ処理によりアジリジン誘導体を合成する新規なルートを開発した。 |
| 二価のアシル-1,2,4-トリアゾールによるポリアリレートおよび脂肪族ポリエステルの合成開く |
| Synthesis of polyarylate and aliphatic polyesters by divalent acyl-1,2,4-triazole: a route to metal-free synthesis at low temperature Kohsaka, Y.; Mori, I.; Homma, K.; Akae, Y.; Matuura, D.; Kimura, Y. Polymer J. 2021, 53, 887-893. 金属触媒を用いず2官能性のアシルトリアゾールとアルコールからハロゲンフリーの条件で各種ポリエステルを合成する新しい手法を開発した。 |
| 次亜塩素酸ナトリウム五水和物を用いたフルオロアルキルアルコールの酸化反応開く |
| Oxidation of fluoroalkyl alcohols using sodium hypochorite pentahydrate Kirihara, M.; Suzuki, K.; Nakakura, K.; Saito, K.; Nakamura, R.; Tujimoto, K.; Sakamoto, Y.; Kikkawa, Y.; Shimazu, H.; Kimura, Y. J. Fluorine Chem. 2021, 243, 109719 CF３，CHF２のようなフルオロ鎖を持つアルコール類は酸化を受けにくいことが知られているが、TEMPO触媒の存在下で次亜塩素酸ナトリウム5水和物を作用させると、2級アルコールはケトンに、1級アルコールはカルボン酸への酸化が高収率で起こることを見出した。 |
2020
論文
| 次亜塩素酸ナトリウム５水和物(NaOCl·5H2O)結晶を用いる有機合成反応開く |
| 桐原正之、岡田倫英、浅輪智丈、杉山幸宏、木村芳一 有機合成化学協会誌 2020、78、11-27． 2017年度有機合成化学協会賞受賞論文 |
2019
論文
| グリコールの開裂用試薬としての次亜塩素酸ナトリウム五水和物開く |
| Sodium hypochlorite pentahydrate as a reagent for the cleavage of trans-cyclic Glycols trans-cyclic Kirihara, M.; Osugi, R.; Saito, K.; Adachi, K.; Yamazaki, K.; Matsushima, R.; Kimura, Y. J. Org. Chem. 2019, 84, 8330-8336. 通常酸化を受けにくいトランスー１，２－グリコール類が次亜塩素酸ナトリウム５水和物により効率的にグリコール開裂しジカルボニル化合物を与えた。 |
| ジクロロメチルアルキルエーテルを用いた含フッ素芳香族化合物の直接ホルミル化反応開く |
| Direct Formylation of florine-containing aromatics with dichloromethyl alkyl ethers Warashina, T.; Matsuura, D.; Kimura, Y. Chem. Pharm. Bull. 2019, 67, 587-593. Highlighted paper selected by editor-in-chief ビルスマイヤー試薬ではホルミル化されない芳香族フッ素化合物に、ルイス酸触媒の存在下、ジクロロメチルアルキルエーテルを作用するとベンズアルデヒド化合物が効率的にえられた。特に、プロピル、ブチル基を持つジクロロメチルアルキルエーテルが危険が少ない試薬として有用であることを示した。 |
| ピロール-2-カルボキシレートの位置選択的ホルミル化反応開く |
| Regioselective formylation of pyrrole-2-carboxylate: crysatalline Vilsmeier reagent vs dichloromethyl alkyl ether Warashina, T.; Matsuura, D.; Sengoku, T.; Takahashi, M.; Yoda, H; Kimura, Y. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 614-618. 固体ビルスマイヤー試薬とジクロロメチルアルキルエーテルの新規な合成法を開発し、それらを用い、２位にエステル基を持つピロールを２種類の試薬によりホルミル化すると、それぞれ高選択的に異なった位置にホルミル化され、有用な医薬原料を合成することができた。 |
| 次亜塩素酸ナトリウムを用いたDavis' oxaziridinesの簡便な無触媒合成法開く |
| A concise, catalyst-free synthesis of Davis’ oxaziridines using sodium hypochlorite Kitagawa, S.; Mori, H.; Odagiri, T.; Suzuki, K.; Kikkawa, Y.: Osugi.; R.; Takizawa, S.; Kimura, Y.; Kirihara, M. SynOpen 2019, 3, 21-25. 無触媒でＮ－スルホニルイミンに次亜塩素酸ナトリウム５水和物を作用させＮ－スルホニルオキサジリジン（デービスオキサジリジン）を高選択的に合成する条件を見出し、危険の少ない酸化法を提供した。 |
| ジクロロメチルアルキルエーテルの効率的調製と芳香族化合物のホルミル化反応における応用開く |
| Efficient preparation of dichloromethyl alkyl ethers and their application in the formylation of aromatic compounds: scope and limitations Warashina, T.; Matsuura, D.; Kimura, Y. Tetrahedron 2019, 75, 608-616. N－メチルホルムアニリドを触媒にギ酸アルキルとオキサリルクロリドを用いる表題化合物の新規合成法を開発し、それらのホルミル化能を調べた。アルキル基の長さにより、反応する基質との相関関係があった。 |